1941年5月27日，许信良出生在台湾桃园县一个客籍地主家庭。许从小就梦想成为"大人物"。小学六年级时，许信良在毕业纪念册自己的照片处写下“大总统”三个字；高中毕业时，他考上国民党“党校”政治大学政治系。1959年7月，许加入了国民党，当选为“三民主义研究会”会长。1964年许信良从政大政治系毕业，随即进入政大研究所学习，受到后来担任“中华民国行政院长”的李焕的青睐，1967年获国民党的中山奖学金得以赴英国爱丁堡大学继续深造，学习哲学。1969年完成学业返回台湾，加入国民党改革派刊物《大学》，发表多篇深具影响力的时评文章；其中《台湾社会力分析》一文影响最深远，由于李焕的推荐，甚至获蒋经国钦点，推荐国民党干部阅读。
满腔热血的他，开始大力鼓吹民主。在国民党威权统治的堡垒禁地，怎能容许这样的言论？许信良自然立刻受到歧视打压，最后只好跳出来选省议员。1972年9月他被国民党中央党部提名参选省议员，并于12月高票当选。向往西方民主自由的他党性不强，在不具政治争议性的民生议题上，诸如降低田赋、提高谷价、学生平安保险等案，与党部翻脸，使当局的提案无法过关。在第一次质询时就让时任台湾省主席的谢东闵下不了台，许问谢：“大事情请教主席，主席说，我这小小的省主席，哪有这么大的权力决定？小事情请教主席，主席说，堂堂省主席，怎么去管这些鸡毛蒜皮的小事。请问主席，哪些才是刚好适合主席做的事？”在4年省议员时间里，他的质询常常比党外的议员还厉害，总是向他的同党官员出难题，不仅国民党的官员们头痛，成为省党部的“头痛党员”；就连党外人士也视他为异类。
1976年，他出版了《风雨之声》一书，根据自己4年的议员经历，揭露了蒋介石父子种种胡作非为，尤其对蒋经国的假民主进行了鞭辟入里的揭发，他公开预言，这些怪风毒雨势必演变成烈风暴雨。国民党为此对他进行了多次围剿，面对着一场场狂风暴雨，许信良没有退让，而是写出了《当仁不让》予以反驳。虽然他的社会上声望不断上升，但党内同志对他的评价是劣等；因此，他年终的党纪考核是不及格。
1977年台湾5项地方公职选举，国民党提名调查局出身的欧宪瑜参选桃园县长。省议员许信良也有意参选桃园县长，但因“党纪考核记录不佳”，未获国民党提名而自行宣布参选，1977年10月国民党便开除许信良党籍。许信良随即发表了《此心常为中国国民党员》的公开信，其中有“吾心愿长为中国国民党员”的告白，则是其后虽两度担任民进党主席，却一直难以得到党内同志充分信赖的重要原因之一。
许信良投入选战后，许多具有理想色彩的大学生及研究生例如林正杰、范巽绿、杨奇芬、陈国祥、张富忠等人，都为许信良助选。1977年11月19日投票日当天，桃园县中坜市第213号投开票所（中坜国小）监选主任范姜新林被证人邱奕彬等人指称涉嫌舞弊做票，其他地方国民党舞弊的消息也不断传来，而警察未积极处理，反将监票主任带走保护起来。消息传出，引起市民愤怒；许信良的选务中心听到消息后，请选民都到警局“关切”相关消息，而警局方面始终未有一个明确的主张，一万多名市民愤而包围中坜市警察分局。混乱中，中央大学学生江文国受枪击殒命，以及张治平死亡；桃源县出动镇暴车，愤怒的群众捣毁并放火烧了警察局及警车。选民谴责国民党的腐败、专制与漠视民主。晚8点，火光熊熊，浓烟冲天，14部警车和60多辆民用车被烧毁，6栋警察宿舍被烧。
第2天凌晨3点台湾官方宣布涂污选票的姜新林被移送法院审判，并宣布反国民党的许信良以61.5%的高票（23万票对14万票）当选桃源县长，事件渐告平息。许信良后来回忆说，中坜事件对台湾民主发展最大贡献就是，国民党在野不敢继续肆无忌惮去舞弊作票。当时不光是桃园县，台湾其他县市也出现了群众抗议选举舞弊，结果1977年除了他当选桃园县长外，还有四位党外人士当选县市长。在1977年的地方选举中，党外势力获得了30%以上的选民支持。非国民党候选人获得了22%的省议会议席。
中坜事件应是二二八事件后，国民党统治台湾，第一次遭到大规模群众自发性地反抗，开启尔后“街头运动”之序幕。许信良说，只因为当年他出版了《风雨之声》一书，大大激怒当政者，当局为了让欧宪瑜顺利当选，透过司法手段撤掉中坜市长林焕夫，改派欧宪瑜代理，好取得资格选县长，自然引起地方乡亲愤怒。“国民党作票”消息一传出，自然星火燎原，群情激愤，反抗国民党一发不可收拾。在国民党恐怖统治下，台湾人没选择逃避、冷漠或独善其身，而是勇敢地站出来，挑战了当局的不公不义，群众的一把火，点燃了台湾民运之路。
1978年12月16日美国与台湾断交，中华人民共和国和美国同时宣布1979年1月1日建交。对台湾当局形成极大心理冲击。蒋经国以“动员戡乱时期临时条款”为据，发出“三项紧急处分事项”，宣布延期选举。12月22日，警备总司令汪敬煦宣布“中华民国”进入非常时期，禁止一切集会游行，停止选举。但是，此举遭到“党外人士”一致反对。许信良、余登发等人在12月25日发表了《社会人士对延期选举的声明》、《党外人士国是声明》，要求恢复竞选，并主张由台湾人民自己决定自己的前途。
1979年1月6日的蒋经国日记有以下记载：“中美断交后，我对于如何与美方谈判、中美间关系有关事宜，本已妥作安排，后来因为有暴徒混入学生游行队伍，殴打美国谈判团后，使形势从有利而反变不利，乃是一大不幸。而这些暴徒乃是反动派（许信良等）所雇用，而这些反动分子都是由美国特务所培养，我处境苦矣。”
蒋经国日记讲的是当时美国副国务卿克里斯多福率团来台，就台美断交后的关系进行谈判时，发生群众抗议事件，场面几乎失控。从日记记载显示，蒋认为群众的抗议打坏了他的一盘棋，“使形势从有利而反变不利”，但为什么会怪罪到许信良头上呢？原来抗议群众都是从桃园过去的，前副总统吕秀莲接受美国之音访问时提到：“克里斯多福正式来谈判，被一群愤怒的群众包围，后来知道都是从桃园来的，这些人断交前一天晚上都还在听我的演讲，没想到断交果然发生，他们都非常地愤怒。”想来蒋经国是因为得知群众都是从桃园去的，因此认定是许信良县长暗地里发动的，这也可以看出他痛恨许信良由爱将变成了叛徒。
1979年1月20日，台湾当局以所谓的“知匪不报，为匪宣传”的罪名，逮捕“助选团”总联络人之一、前高雄县长余登发和他的儿子。桃园县长许信良第二天带领20多人，到余氏家乡高雄桥头乡游行抗议，散发传单，要求国民党当局立即无条件释放余登发父子。时任“增额立法委员”的康宁祥等58名“党外人士”，联名写信给蒋经国，对拘捕余氏父子表示“严重抗议”。这是台湾岛内戒严几十年来，第一次民间组织的公开游行。史称“桥头事件”。
蒋经国于1月23日在日记里写道：“反动头目余登发父子因为通匪由警备拘捕法办，明知此案必将引起政治后果，果不出所料，一群反动分子企图集众抗议，妥做处理后暂告平息，问题则仍在。”日记中虽没再提许信良的名字，但证诸事后许信良因参与高雄桥头事件，声援余登发父子，而于4月20日遭监察院弹劾，接着被公务员惩戒委员会处以休职两年处分，应与蒋经国的态度有关。台湾当局罔顾民意，于当年4月16日由“军事法庭”判处余登发有期徒刑8年，剥夺公权5年；余瑞言有期徒刑2年，缓期执行。1980年余登发获准保外就医。
余登发被逮捕后，在施明德等人的努力下，党外人士组成了一个60人的“人权保护委员会”，与国际特赦组织合作为释放余登发而努力。1979年5月26日“人权保护委员会”在中坜凤仙饭店举行了2万多群众参加的许信良生日晚会，抗议当局对余登发父子和许信良的政治迫害，并发售了党外政论书刊和地下报纸。6月2日，党外人士成立中央民意代表选举党外候选人联谊会，并在各地举办群众性演讲。1979年7月，许信良参加了由黄信介、施明德等人主办的《美丽岛》杂志并担任社长，公开、正式地开始参与党外活动。随着政治管制的强化，许信良被迫在1979年秋前往美国。同年12月发生美丽岛事件时，许信良刚好与家人在美国度假，事件发生后被国民党政府拒绝入境。
许信良1984年组建“台湾革命党”并任副总书记；1986年5月筹组“台湾民主党建党委员会”并任临时主席，发起“迁党回台”运动，此举加速了岛内党外人士的组党步伐；9月28日民进党正式成立，许信良立即将其组织改为民进党海外组织并任负责人，并开始了闯关回台行动，12月首次闯关返台造成“桃园机场事件”；1987年再度闯关仍然功败垂成；1989年9月28日，许信良从海上搭乘大陆渔船偷渡返台，被台湾当局逮捕，后被判刑10年。1990年2月许信良在台北监狱加入民进党，5月获特赦出狱。
许信良出狱后，立即展开了一系列行动。当时李登辉决定召开“国是会议”，民进党内大多数人都坚持拒绝，唯有许极力主张民进党不但要参与，还要取得主导地位，最后许的意见被党接受。许信良在“国是会议”上合纵连横，民进党最后达到了“总统直选”的目标，许的表现让党内同志刮目相看。“国是会议”后，许信良立即成立了“许信良办公室”，开始有计划地组织培训干部，建立自己的班底。1991年10月，经过激烈的选举竞争，许信良在美丽岛系和新潮流系的支持下以微弱优势战胜施明德当选民进党第五届党主席，积极经营1992年的“立委”选举。在这次选举中，民进党的得票率高达31%，当选了51位“立委”。1993年，台湾举行县、市长选举，作为党主席的许信良承诺，如果民进党未获得11个席位，他就辞去主席之职。结果，民进党虽然获得了41%的选票，仅获得6席县市长，许毅然于11月辞去党主席一职。
1995年，他又提出了“大胆西进”的政治主张。为此，他把自己的儿子送到北京大学学习。1996年6月他又再度当选党主席。1999年，许信良表达了参加“大选”的决心，这与参加竞选的陈水扁产生了尖锐的矛盾。在这种情况下，许信良于同年5月发表了《同志们，我们在此分手》的告别演说，退出民进党。2000年，以独立参选人的身份竞选总统落败。2004年3月24日，民进党前主席许信良在总统府前广场绝食抗议，抗议陈水扁“选举不公”，引起岛内高度关注。2004年9月许信良毅然决定参选第六届立法委员，大胆地以“西进大陆，一统中国”的口号作为选举诉求，提倡仿效欧洲联盟模式建立和平统一的新中国，实现两岸三通，最终以一万三千多票落选。2008年他重新加入民进党。2012年许信良父亲许文怀高龄99岁（大陆的地主今安在），身为长子的许信良，每年都回老家照顾父亲两星期，他这份孝心在桃园地方传为美谈。
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